Ladyboy vs Yakuzas (Zetsubou no Hantou - Hyakunin no Brief Otoko to Hitori no Kaizou Gal) est une série qui s'est conclu en cinq tomes aux éditions Futabasha. L'intrigue débute sur une île déserte où une femme crie qu'elle n'est pas ce qu'elle semble être, alors qu'elle est poursuivie par 100 pervers en sous-vêtements. Le récit nous ramène ensuite quelques heures en arrière, afin de découvrir comment "elle" a pu se mettre dans une si terrible situation. Il était une fois Kouzou Kamashima, un jeune yakuza au grand potentiel sauf que ... il a couché non seulement avec la femme mais aussi la fille de son patron. Le parrain japonais décide de se venger, et, estimant que la mort serait trop rapide, il décide de faire opérer Kouzou contre son gré, et de la transformer en transsexuel. La punition aurait pu s'arrêter là, mais une épreuve encore plus terrible attend Kouzou : Le voici largué sur une île où vivent les pires criminels sexuels du Japon, qui n'ont pas vu de présence féminine depuis des années. Et pourtant, Kouzou parvient à survivre à sa première journée au purgatoire. Mais son boss lui a réservé une épreuve encore plus épouvantable : Kouzou sera libéré s'il parvient à coucher avec son père, pédophile notoire. Le scénario s'avère complètement loufoque et le personnage principal n'est pas particulièrement intelligent (c'est peu dire).

George, l'eunuque de l'ile, a tendu un piège à Kôzô qui se retrouve désormais attaché(e) à un arbre et à la merci de tous les pervers encore en vie. Mais son père fera tout pour le/la protéger, quand bien même il devrait tomber au combat. Alors que tout semblait perdu, le parrain de la mafia entre en scène et décide d'éliminer George, qui parasite son "spectacle". Mais la femme et la fille de ce dernier sont bien décidées à intervenir à leur tour ! Comme toujours, Ladyboy vs Yakuzas affiche un humour très cru, et est assez souvent borderline (âmes sensibles s'abstenir). Mais cela faisait longtemps que l'on avait pas vu un manga assumé totalement cet état de fait (depuis Detroit Metal City en fait), ni partir si loin dans la folie. Le tout est porté par un dessin sachant brillamment illustré le caractère des personnages rencontrés, autant dire que l'on croisera une galerie d'hommes tous plus repoussant les uns que les autres. Seuls les (rares) personnages féminins et Kouzou bénéficient d'une jolie plastique, tranchant assez nettement avec le reste du casting.