Jon Martello est un jeune homme athlétique, séduisant et séducteur. Ses amis l’appellent Don Jon en raison de son talent à "lever" une nouvelle fille chaque weekend, mais même les rencontres les plus excitantes ne valent pas les moments solitaires qu’il passe devant son ordinateur à regarder des films pornographiques. Barbara Sugarman est une jeune femme lumineuse, ravissante et un brin vieux jeu. Nourrie aux comédies romantiques hollywoodiennes, elle est bien décidée à trouver son Prince Charmant et partir avec lui sur son cheval blanc. Chacun ayant des attentes illusoires sur le sexe opposé, Jon et Barbara vont devoir lutter contre un monde de fantasmes véhiculé par les médias dans le but d’espérer trouver une véritable intimité.

Réalisé par Joseph Gordon-Levitt qui tient le rôle titre, Don Jon raconte la vie d'un jeune homme, fils aîné d'une famille d'origine italienne, adepte de la confession dominicale obligatoire au même titre que la fréquentation des salles de sport. Grand séducteur, il est adulé par ses amis avec lesquels il fréquente assidûment les bars. Malgré son succès manifeste auprès de la gente féminine, il reste accro aux films pornographiques, bien plus excitants à ses yeux que ses relations sentimentales réelles. Pourtant, lorsqu'il rencontre Barbara (Scarlett Johansson), amoureux, il multipliera les efforts pour assurer cette relation sérieuse mais engluée dans les incompréhensions. Une rencontre importante parallèle, avec Esther (Julian Moore) viendra bousculer ses conceptions. Le caractère léger et superficiel qui abonde dans la première partie du film, prend ainsi tout son sens au fur et à mesure du déroulement du récit. Exceptés quelques passages moins intéressants voire complètement superflus, il faut souligner la pertinence de certains dialogues et d'effets de style dans la mise en scène qui font de ce film une réflexion intéressante sur les clichés, les attentes, les comportements excessifs aussi, vantés, dictés par les modèles préfabriqués émanant de la société de consommation.