En 1973, Gary (Cooper Hoffman), un écolier de 15 ans, tombe éperdument amoureux d'Alana (Alana Haim), de dix ans son aînée. Elle le rejette au début, mais sa confiance en elle l'intrigue. Elle l'accompagne donc à New York pour une émission de télévision dans laquelle il apparaît en tant que jeune acteur. Mais son petit ami devient un autre jeune acteur qui a plus de succès. Après être tombé en disgrâce, Gary retrouve Alana. Gary se lance dans le commerce des lits à eau, et Alana, son jeune frère et quelques autres adolescents l'aident. Alana veut être actrice et cherche un agent avec l'aide de Gary. Elle devient jalouse lorsqu'elle voit Gary flirter avec quelqu'un de son âge. Alana et Gary font passer leur relation comme une affaire. Ils ne veulent pas vraiment admettre qu'ils ressentent plus l'un pour l'autre, mais chaque aventure les soude encore plus. Puis Alana devient commis de campagne pour un candidat à la mairie tandis que Gary ouvre une arcade avec des flippers. Se sépareront-ils pour toujours ?

Le réalisateur américain Paul Thomas Anderson ("Magnolia") s'intéresse également à la romance dans cette histoire mettant en scène deux jeunes gens. Mais la relation très conflictuelle et sans sexe entre l'adolescent Gary et Alana, de dix ans son aînée, reflète principalement le mode de vie de la Californie des années 1970. Les deux personnages principaux veulent devenir grands en tant qu'entrepreneurs ou acteurs. Anderson décrit ses activités aventureuses avec un grand sens de la comédie situationnelle et des blagues de dialogue. Avec les chansons de l'époque et un casting où l'on retrouve des noms connus tels que Sean Penn, Bradley Cooper, Tom Waits dans des seconds rôles, Anderson brosse un tableau d'une société en quête d'authenticité. Hollywood est toujours à proximité dans la vallée de San Fernando. Dans l'épisode le plus excitant, Gary et Alana livrent un lit à eau à Jon Peters, l'ami de Barbra Streisand, et ont bientôt des raisons de craindre sa colère. Bradley Cooper fait la satire de ce producteur, une vraie personne, comme s'il était membre du groupe pop Bee Gees et en même temps un volcan sur le point d'exploser. A y regarder de plus près, toute l'histoire, qui est assez longue à deux heures et 13 minutes, se décompose en de nombreuses anecdotes individuelles. Elles peuvent très bien divertir avec leur humour et leurs observations précises. Gary est né pour être un entrepreneur, comme tant d'autres au pays des opportunités. Dans son premier rôle au cinéma, Cooper Hoffman, le jeune fils du défunt acteur Philip Seymour Hoffman, prouve qu'il a déjà du charisme. C'est un plaisir de voir cet acteur au sourire désarmant et plein d'énergie. La musicienne Alana Haim fait ses débuts au cinéma dans le rôle féminin principal et apparaît très naturelle en tant que femme qui aspire à un développement libre et est souvent plafonnée. Les deux personnages sont à leur meilleur quand il s'agit d'être jeunes. Alana, bien que déjà grande, est confrontée à son père lorsqu'elle rentre tard à la maison. Gary se vante constamment de ses compétences assez impressionnantes, même s'il n'est encore qu'un demi-enfant. Le reste est le match à domicile californien d'Anderson, avec beaucoup de ses connaissances et des événements qui ne capturent pas toujours l'esprit des années 1970 aussi succinctement que d'autres films.