Charles Swan III est un publicitaire-graphiste réputé de Los Angeles. Séducteur excentrique, on peut même dire qu'il est obsédé par les femmes et le sexe. Depuis que son grand amour Ivana, lassé de ses frasques, l'a quitté après avoir découvert des photographies osées de ses anciennes conquêtes, il n'est plus que l'ombre de lui-même. Admis à l'hôpital après un accident d'automobile, Charles délire et se perd dans ses rêves. Dans ce voyage d'introspection, il revoit toutes les femmes de sa vie, étant le héros d'un western et d'un film d'espionnage où toutes les personnages féminins souhaitent l'éliminer. A son réveil, avec le soutien de ses fidèles amis Kirby et Saul et de sa sœur Izzy, il tente de retrouver Ivana et d'aider les gens de son entourage

Dans la tête de Charles Swan III évoque beaucoup le film 8 1/2 de Fellini, qui présente un scénario dans la même lignée, et en beaucoup mieux. Car ce portrait d'un personnage vain, et relativement peu intéressant, s'avère rarement drôle et souvent terriblement convenu.