New York, Harlem. Annie Bennett (Quvenzhané Wallis) est une orpheline pauvre qui a été placée dans une famille d'accueil dirigée par une femme amère, Miss Hannigan (Cameron Diaz), qui ne pense qu'à l'argent. Le destin la place sur la route de Will Stacks (Jamie Foxx), un riche homme d'affaires qui tente de se faire élire à la mairie. En retard dans les sondages, il décide de prendre soin d'Annie afin d'améliorer son image auprès des médias, ce qui fonctionne plutôt bien. Mais rapidement se crée une véritable amitié entre Will et Annie. Lorsque la possibilité de devenir maire devient de plus en plus possible et que les parents d'Annie se manifestent enfin, l'heure des choix n'est pas loin de sonner.

Une nouvelle adaptation de Annie, la comédie musicale de Broadway. Le film a connu un très mauvais accueil aux États-Unis, après avoir été victime du piratage massif du studio Sony. Les admirateurs de la version originale risquent de crier à l'hérésie quand ils entendront les nouveaux arrangements musicaux. Pourtant, les numéros ne manquent pas de dynamisme, même si certains interprètes affichent rapidement leurs limites vocales.